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對苯二甲醛

分子式:C8H6O2

CAS號 :623-27-8

EINECS號:210-784-8

外 觀:白色針狀結晶

熔 點:114~116℃

別名名稱:對酞醛、1,4-苯二甲醛

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對苯二甲醛


結構式:

對苯二甲醛.gif

 

 

中文名稱:對苯二甲醛

別名名稱:對酞醛、1,4-苯二甲醛

分子式:C8H6O2

分子量:134.13

 

編號系統(tǒng) :

CAS號 :623-27-8

EINECS號:210-784-8

 

物性數(shù)據(jù):

外 觀:白色針狀結晶

密 度:1.189g/cm3

熔 點:114~116℃

沸 點: 245~248℃

閃 點: 76℃

蒸汽壓:0.027mmHg at 25℃

水溶性 :3 g/L (50℃)易溶于醇,能溶于醚,熱水。


生產(chǎn)方法:

向裝有回流冷凝管和攪拌裝置的250 mL三頸瓶中加入6.0 g硫化鈉、2.7g硫粉、5 g氫氧化鈉及60 mL水,在攪拌下升溫至80℃,黃色硫粉溶解,溶液變成紅色,保溫回流反應1h,得到暗紅色的多硫化鈉溶液。

向裝有滴液漏斗、回流冷凝管、攪拌裝置的250 mL三頸瓶中,加入13.7 g對硝基甲苯、80 mL工業(yè)乙醇、0.279gN,N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素,加熱攪拌使對硝基甲苯溶解,得淡黃色溶液。溫度逐漸升高至80℃,恒溫,滴加上步所制的多硫化鈉溶液,溶液迅速變成藍色,繼而變?yōu)樯罹G色至黑褐色,最終為紅褐色,在1.5~2.0 h內(nèi)滴完,繼續(xù)保溫80℃回流反應2 h。迅速進行蒸氣蒸餾,蒸餾的同時,滴加100 mL水,收集餾出液約150 mL,檢驗pH等于7,殘液迅速用冰冷卻,析出淡黃色晶體,用乙醚(30 mL×5)提取,蒸去乙醚,干燥得對氨基苯甲醛黃色固體。

在250 mL三頸瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g鹽酸羥胺、85 mL水,加熱攪拌,使其全部溶解得無色溶液,再加入25.5 g水合醋酸鈉,保溫80℃,回流15 min,即得甲醛肟(10%)無色溶液。

在50 mL的燒杯中加入3.5 g對氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL濃鹽酸,且不停攪拌,淡黃色物質迅速變黑,不斷溶解,可適當加熱(6℃以下),使其全部溶解,冰鹽浴下冷卻,溫度降至5℃以下,此時對氨基苯甲醛的鹽酸鹽呈細小顆粒析出,溶液成糊狀,在攪拌下,5—10 min內(nèi)滴完5 mL亞硝酸鈉溶液,繼續(xù)攪拌20 min左右,用40%的醋酸鈉溶液調至剛果紅試紙呈中性,得重氮鹽溶液。

將0.7 g結晶硫酸銅、0.2 g亞硫酸鈉、1.6 g水合醋酸鈉溶解,加入10%的甲醛肟溶液中,溶液變?yōu)椴菥G色。冰浴冷卻下,滴加重氮鹽溶液,立即有大量氣泡冒出;滴完之后,保持低溫反應30 min,得灰色溶液,加入30 mL濃鹽酸,升溫至100 ℃回流反應1h,溶液呈現(xiàn)橙色,水蒸氣蒸餾,得白色略帶黃色的固體,抽濾、干燥得對苯二甲醛粗品。用1:1的酒精與水混合溶劑重結晶,得精品。


用 途:

對苯二甲醛主要用于染料、熒光增白劑、醫(yī)藥、香料等工業(yè),是有機合成和精細化工的重要原料。同時由于它有兩個活潑醛基,所以它既能自聚,又可與別的單體共聚形成各種性能的高分子化合物,是合成高分子材料的重要單體。

 


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